Dalam sejarahnya, Derby Milano atau yang dikenal dengan sebutan Derby Della Madonnina sangat kental dengan aroma persaingan. Banyak pertentangan yang terjadi di antara kedua kubu. Berikut adalah beberapa pertentangan yang mewarnai rivalitas MILAN & inter sepanjang sejarah :
*WARNA KOSTUM :
AC MILAN menggunakan jersey berwarna Merah-Hitam, sedangkan jersey Inter berwarna biru-hitam. Dua warna primer, merah dan biru, sering dianggap saling berlawanan. Kedua warna ini simbol api-air, protagonis-antagonis, atupun panas-dingin. Barangkali bukan kebetulan banyak derby panas lainnya juga diwakili oleh dua warna ini. Sebut saja Derby Della Capitale (Roma vs Lazio), Derby Manchester (M. United vs M. City), serta Derby Merseyside (Liverpool vs Everton).
*SEJARAH TIFOSI :
Pada awalnya MILAN didukung oleh penduduk kota kelas pekerja yang mencari nafkah sebagi buruh (Casciavit). Mereka biasanya pendatang dari Italia Selatan. Di lain pihak, tifosi inter berasal dari masyarakat Milano yang berada, tipikal kelas-menengah atas (borjuis). Namun, seiring perkembangan zaman, kondisi tersebut sudah tidak signifikan di masa kini, tapi persepsi tersebut masih terus eksis.
*HALUAN POLITIK :
Sebelum kedatangan Silvio Berlusconi, media mengasosiasikan Ultras MILAN berhaluan politik sayap kiri (biasanya dihubungkan dengan aliran sosialis). Sementara itu, tifosi inter dianggap berhaluan sayap kanan (biasanya dihubungkan dengan konservatisme atau liberalisme).
*CURVA SUD VS CURVA NORD :
Curva adalah sebutan Italia untuk tribun penonton yang bebentuk melengkung di belakang gawang. Curva memainkan peran yang integral dalam kutur Ultras alias suporter garis keras. Ultras MILAN menduduki dan menguasi Curva Sud (Selatan) Stadion San Siro, sedangakn Ultras inter menguasai Curva Nord (Utara). Kondisi ini menempatkan Ultras MILAN dan inter selalu berada dalam posisi bertentangan.
*RIVERA VS MAZZOLA :
Pada era 1960-an, MILAN dan inter sama2 diperkuat anak emas sepakbola Italia: Gianni Rivera dan Sandro Mazzola. Pada saat itu mereka juga merupakan simbol kedua klub. Persaingan derby menjadi hebat dan semakin panas, bahkan berakibat buruk ke tim nasional Italia. Mereka biasanya saling menggantikan. Ada kejadian menarik dimana pada Final Piala Dunia 1970 Rivera tak dimainkan di starting IX melawan Brasil. Italia pun harus kalah 1-4 dan banyak orang menganggap pelatih Ferrucio Valcareggi melakukan kesalahan karena lebih mengedepankan Mazzola daripada Rivera.
*TRIO BELANDA VS TRIO JERMAN :
Pada era 1980-an dan 1990-an, panasnya persaingan MILAN dan inter terwakili oleh kebiasaan mereka menjadi bayangan dari rivalnya. Waktu MILAN sukses dengan Trio Belanda-nya (Van Basten-Gullit-Rijkaard), inter tak mau kalah dengan mendatangkan Trio Jerman (Klinsmann-Matthaeus-Brehme). Dari segi prestasi, jelas Trio Belanda milik MILAN jauh lebih unggul dari Trio Jerman milik inter.
*BRASIL VS ARGENTINA :
Pada era 2000-an, MILAN dikenal dengan poros pemain Brasil (seperti Dida, Kaka, Cafu, Serginho, Roque Junior, Rivaldo), sedangkan Inter menandingi dengan barisan pemain Argentina (seperti J. Zanetti, Almeyda, Kily Gonzalez, Crespo, Cambiasso, Juan Veron). Brasil dan Argentina merupakan rival bebuyutan di kawasan Amerika Selatan. MILAN kontra inter seolah mewakili duel dua Negara yang dianggap sebagai eksportir pemain paling hebat di dunia ini. Sisa-sisa poros ini bahkan masih terlihat sampai sekarang.
*BERLUSCONI VS MORATTI :
Kedua Presiden ini memiliki sifat yang bertentangan dalam mengakuisasi klubnya. Di bawah kepimimpin Berlusconi, MILAN lebih senang mendatangkan pemain-pemain berpengalaman dan memilh stretegi transfer yang efektif. Sedangkan Moratti rela jor-joran membeli pemain mahal walaupun hasilnya tak sesuai harapan. Rivalitas mereka berdua juga terjadi di bidang politik. Berlusconi adalah simbol status quo dengan ngotot menjadi Perdana Menteri Italia pada 1994-1995, 2001-2006 dan 2008-2011 (sekarang sudah mengundurkan diri). Kondisi ini ditentang Moratti. Dia rela melawan adik iparnya sendiri, Letizia, yang notabene memiliki pandangan politik yang sama dengan Berlusconi, dan malah mendukung Giuliano Pisapia menjadi Walikota Milano menggantikan Letizia pada tahun lalu
*SPONSOR :
MILAN dan inter tidak pernah memakai kit sponsor yang sama seperti rivalnya. Antara tahun 1981-1998, MILAN memakai Linea Milan, NR, Rolly Go, Gianni Rivera, Kappa, Adidas, dan Lotto. Di rentang yang sama, inter memakai Puma, Mecsport, Le Coq Sportif, Uhlsport, serta Umbro. Sejak 1998 hingga sekarang kedua tim didukung dua raksasa perusahaan kit sponsor yang juga berseteru di dunia bisnis. MILAN dengan Adidas, sementara Inter dengan Nike. Dalam memilih sponsor utama, kedua tim juga bertentangan. Sejak era 2000-an Inter terus mempercayai perusahaan ban Pireli sebagai sponsor utamanya. Di era yang sama MILAN telah berganti sponsor utama sebanyak tiga kali: yaitu Opel (Meriva & Zafira), Bet and Win, hingga sekarang memakai perusahaan maskapai penerbangan Fly-Emirates.
